提起杜月笙這個名字想必大家一定都不陌生，在電視劇裡也對杜月笙瞭解一二。杜月笙當時在上海呼風喚雨，隻手遮天。當時上海三大亨，黃金榮、張嘯林、杜月笙三人。三個人在上海組成影響力最大的幫派，其中杜月笙名氣更大。他當時在上海說一句話的分量，上海灘都要抖三抖。可是，萬事萬物皆相生相剋，杜月笙天不怕地不怕，但有一個人一提起他就感到害怕，那這個人是誰呢？

有人說是斧頭幫，周星馳夫功夫電影裡斧頭幫人數眾多，說一不二，壞事做盡。斧頭幫幫主王亞樵，專門策劃暗殺，很多當時震動上海灘的大案都是他一手策劃的。杜月笙一提起他就會覺得害怕！還有人說是黃金榮，熟悉黃金榮的人知道，他起家更早。杜月笙一直依仗黃金榮才起來的，而實際上杜月笙根本不怕黃金榮。杜月笙在初出茅廬的時候，一直是黃金榮對他照顧有加，可以說黃金榮是他的伯樂。他心裡更多的是敬意。

那上海灘這麼多名流大亨都不怕，他怕誰呢？其實他最怕的人是戴笠！戴笠這個名字大家一定很熟悉，蔣介石手下得力助手，建立了當時最大的情報網路，城府極深心思縝密。杜月笙怕戴笠也是很好理解了。

杜月笙跟戴笠相識在一個賭場內，當時戴笠在玩擲骰子，每次都贏，這讓當時剛到上海灘的杜月笙很是佩服。兩人甚是投機，脾氣也很相投，很快兩人就成為了朋友。戴笠在後來成為了軍統頭子，而杜月笙成為了上海灘有名的大亨，他們很多年都有聯絡。

戴笠最討厭別人抽鴉片的。有一次戴笠去看望杜月笙，他正好在抽鴉片，嚇得臉色蒼白 ，趕緊把煙具收拾起來。還命人用香水灑在身上，生怕戴笠聞出來。他這樣做是怕惹戴笠生氣，可見他是很怕杜月笙的。每次戴笠到杜月笙家裡看望他，他總是要求子女不要走出房間。據杜美如回憶說，戴笠這個人殺氣很重，眼珠子黑黑的，讓人看了就怕。

在戴笠飛機失事之後，杜月笙一個人精神遭到了很大的打擊。拉開窗簾自言自語，完了，一切都完了，很是傷心。1951，杜月笙去世，也沒有留下回憶錄，至於他們之間更多的細節也無從得知。

參考資料：《杜月笙傳》、《戴笠傳》