打東平府、東昌府是宋江、盧俊義為了梁山寶座的最後一戰。宋江、盧俊義雙方各帶二十五名頭領，馬步軍一萬，三名水軍頭領。分派完畢，宋江、盧俊義就帶著自己的人馬向要攻打的城市進發了。

史進這次是宋江這組的成員。宋江把隊伍駐紮在離東平府四十里的安山鎮。人馬停頓好了，宋江就讓鬱保四、王定六給董平下書，這就叫先禮後兵。鬱保四、王定六去送戰書，功沒建成，反被程萬里太守打了二十大板。

宋江看到鬱保四、王定六兩個一瘸一拐的回來，氣得五臟六腑都在冒煙。這時史進站出來說他願前往東平府鼓樓上放火。東平府起火，軍兵就會忙著救火。這時城裡肯定亂作一團，此時攻城定會馬到成功。

梁山元宵夜打大名府的時候，時遷在翠雲樓上放了一把好火，擾亂了梁中書的軍心。時遷因為此事被宋江記了一大功。這還是剛發生不久的事。史進少年氣盛，也想學時遷去建功勞麼？

史進去東平府是另有目的。史進是為了見他最愛的、深愛的李瑞蘭。可史進對宋江說他只是借住李瑞蘭家，好乾大事。這是史進騙人語。吳用知道史進去了西瓦子李瑞蘭家，跌足道：“若吳某在此，絕不叫去。常言道‘勾欄之家諱者扯丐漏走五個字。’得便熟閒，迎新送舊，陷了多少才人。更兼水性，無定準之意，縱有恩情，也難出虔婆之手。此人今去，必然吃虧。”

史進也明白吳用說的道理，可他還是去了，真是一個痴情種。史進見到李瑞蘭竟然說道“我如今在梁山泊做了頭領，不曾有功。如今哥哥來打城借糧，我把你家備細說了。我特地來做細作，有一包金銀與你，切不可走透了訊息。明日完事，一發帶你一家上山快活。”金聖嘆說這是史進的醜語，但史進是真心想娶李瑞蘭當老婆。

史進來了李瑞蘭家，不去東平府查探情況，而是和李瑞蘭相敘闊別之情。史進、李瑞蘭兩個在樓上卿卿我我一個時辰，也就是現在的兩小時。這兩點都說明史進來東平府的真實目的就是來接李瑞蘭的。

史進與李瑞蘭的相識應該是在史太公還在世，史進沒上梁山以前。李瑞蘭見到史進就問“一向如何不見你頭影？聽說你在梁山泊做了大王。”那時史進才有銀子去找李瑞蘭。史太公死後，史進與朱武等來往，因下人的出賣，華陰縣令帶人圍住史進家。史進為救朱武，家業都不要了。再後來他去找王進，是尋王進不遇。再上少華山，又上梁山。這期間史進是沒有銀子、時間去找李瑞蘭。

史進重情，他跟李瑞蘭很快就相愛了。他想娶李瑞蘭。史太公又豈會要一個勾欄女子做兒媳婦。史太公還是頗有產業的，能跟兒子找個門當戶對的女孩。李瑞蘭是高攀不上史進的。兩人的婚事就此作罷。

史進成了土匪，低如李瑞蘭這樣的青樓女子都不會嫁給史進。現在是李瑞蘭比史進身價高。史進配不上李瑞蘭。李瑞蘭讓她的媽去首告史進，就是因為史進是草寇。史進、李瑞蘭相互鍾情，可兩人都過不了現實這道坎。沒有桃花源給他們住，他們只能相愛相殺了。李瑞蘭把史進送進東平府大牢。史進的一刀是否真的斬斷了情絲呢？

總結起來，史進去東平府根本不是去建功立業的，史進是去見情人李瑞蘭。史進進了李瑞蘭家就說要讓李瑞蘭跟他一起上梁山，正是這句話說出了真正答案。