說起民國上海灘知名人物，大部分人下意識會想到杜月笙，不過人們對黑社會的印象，也多停留在犯罪、暴力等方面，黑社會老大更是眾人唯恐避之不及的存在，但杜月笙是個例外，與另一位大佬黃金榮不同，杜月笙這個人最大的特點，便是十分具有人情味，無論是高官貴族，還是下九流他都聊得來，巔峰人們對黑社會老大的固有印象，正是因為杜月笙會做人，導致他產業越做越大，一度成為上海灘地下皇帝，然而有錢有勢的杜月笙，卻無法尋回自己的親妹妹，這又是怎麼回事？

​杜月笙的童年與同時代的窮苦孩子一樣，幼年家庭條件不好，父親杜父雖開了家米店，但經營不善，日子幾乎快過不下去，那時上海突發瘟疫，加之遇上梅雨天氣，米店糧食盡數腐爛，杜家人已經吃不上飯了，無奈之下，懷有身孕的杜母，不得不去外面工廠打工，可杜父沒有辦法，妻子懷孕還在外拋投露面，是為了養活一大家子人，他最終迫於現實，說不出讓她回家待產的話。然而在工廠工作這段時間，杜母身體落下疾病，在生下女兒以後便撒手人寰。那時的人重男輕女，加上原本家裡就不富裕，一家人經常餓肚子，杜月笙只能看著妹妹被父親送給一個姓黃的商人，兄妹兩人自此再沒見過面。

當時杜月笙只有兩三歲，對妹妹只有一些模糊印象，這也是之後他為何找不到妹妹的一大原因，杜父喪妻再娶，不久後，杜父也離開人世，整個杜家只剩下繼母，以及不知身在何方的妹妹。好在上天還是可憐他的，繼母為人善良溫柔，承擔起照顧杜月笙的責任，可惜繼母只陪伴他兩年，也跟隨父親離開人世。無奈之下，杜月笙只能寄人籬下，跟隨舅舅一家生活，一直到十四歲，杜月笙去往上海打拼，杜月笙沒上過學，也沒什麼技術，只能做一些打雜的活，初到上海時，杜月笙在一家水果店打工，不過他本人不是什麼本分的老實人，上海太大，車水馬龍也看花了杜月笙的眼，於是沾惹上賭博，杜月笙工資本就不高，還經常出入賭坊，自然是入不敷出，於是夥同身邊人幹起了騙搶的勾當。

杜月笙渾渾噩噩過了幾年，甚至還因為敲詐，被人送進警察局，1912年，杜月笙的人生迎來了轉變，那時他在黃金榮手下做閒差，年紀只有二十四歲，而黃金榮已經是叱詫風雲的上海灘一霸。杜月笙之所以能夠受到賞識，跟一個人有關，此人便是黃金榮的夫人林桂生，林桂生在當時可稱得上巾幗不讓鬚眉，一個小小的江南女子，硬是憑藉自己的能力，在上海灘闖出一片天，還幫助丈夫黃金榮坐上青幫老大的地位，杜月笙對林桂生極為尊敬。當時林桂生有一袋鴉片在運輸過程中丟失，說白了就是被人偷了，正當束手無策時，杜月笙主動請纓，說自己可以找回，他找林桂生借了把武器，隻身一人去租借尋物，經過一番波折，最終找回了失物，也入了林桂生的眼。

杜月笙辦事漂亮，林桂生十分欣賞這個後生，於是有心提攜，不過在此之前，要試一試杜月笙的品行，林桂生帶他去賭場，故意放水讓杜月笙贏了兩千塊，想看杜月笙拿這筆錢這麼辦，按照一般人，肯定是先去瀟灑一番，但杜月笙沒有，他的兩千塊分文不用，全部分給自己兄弟，林桂生大為讚賞，像他們這種混幫派的，最看重一個人是否重情義，杜月笙能把錢財贈給兄弟，明顯是個重感情的人，林桂生認為自己沒看錯人，就把杜月笙推薦給自己的丈夫，就這樣杜月笙開始轉運了，他本人也勤快，幾乎包攬黃金榮的一切工作，在外生意全部是他打理，杜月笙這個人能說會道，同時又很會做人，所以無論是白道還是黑道都會給他幾分面子，以至於他生意越做越大。

杜月笙不是個甘願人下的人，在幫助黃金榮打理事務時，私下也自己做生意，並逐漸發展成一個龐大的基業，直至後來，他表面雖說是黃金榮的下屬，但其實完全和他比肩，只不過杜月笙不喜歡出這個頭，再說林桂生夫妻對他有知遇之恩，沒必要爭著當這個老大。杜月笙有錢有勢後，花了一大筆錢修建杜家祠堂，給父母修繕墳墓，可人前顯貴的杜月笙，內心也有無法彌補的遺憾，便是打聽不到妹妹的訊息，當年妹妹被送給一個黃姓商人，這麼多年輾轉，人也不知是死是活，杜月笙當時年紀小，大約也記不清妹妹是何模樣，再加上人長大模樣也變了，就更認不出了。

杜月笙曾派人去找妹妹，但幾次都無功而返，他在各大報紙上，都刊登過尋妹訊息，還花錢僱人去找，可得到的訊息，也基本都是假的，絕大部分人是衝著杜月笙的錢和名聲來的，甚至有人帶了適齡姑娘來冒認，但一一被杜月笙戳穿。其實找不到是正常的，民國交通系統不發達，一般人跟遠方的人聯絡，只能依靠書信，並且那時醫療條件也落後，現代幾個小病，就可以要一個人的命，小孩子免疫能力比較弱，時常出現夭折的現象，所以杜月笙的妹妹有一種可能，就是不在人世了，當然了，這只是猜想而已，但即便在人世，那位黃姓商人不一定會告訴身世。

再或者，那位商人沒活到杜月笙找尋妹妹的時候，也許妹妹生活在中國大地上某個角落，聽過杜月笙尋妹的訊息，但卻不知道自己是杜月笙的妹妹，只可憐杜月笙，自打繼母死後，身邊一個直系親人都不在了，他到死都在掛念那位長大後沒見過面的妹妹，這也成為杜月笙人生中不多的遺憾之一。