宋江，因行俠仗義，所以在武林人士心目中頗具聲名，但卻無法做到人人皆愛。世間有敬重仰慕宋江之人，也有痛恨、鄙視宋江的，而宋江在《水滸傳》中，同樣有五個敵人。

一、閻婆西

閻婆惜在鄆城縣也是出了名的花魁，容顏姣好，擅長歌舞昇平，擅長琴棋書畫。閻婆惜母女二人，曾經在宋江那裡，有大恩。她的母親，就是想要將宋江當成自己的囊中之物，所以才會以這樣的名義，將閻婆惜嫁給宋江。

宋江對女人沒什麼興趣，閻婆惜那裡他也沒怎麼來過。

閻婆惜再也忍受不了孤單，開始和張文遠鬼混。宋江知道這件事，卻裝作沒看見，沒有深究。閻婆惜並沒有對宋江產生什麼好感，反倒是在得知宋江與晁蓋等人的信件往來之後，拿這個作為要挾，要宋江出100兩的金子，否則的話，她就會向朝廷告狀，讓官衙捉拿宋江，然後殺了宋江。

宋江是富得流油，可那時候他連一百兩都沒有。閻婆惜的強勢激怒了宋江，他一劍將她斬於劍下。

二、黃文炳，

黃文炳，在江州的無為軍中，是個無所事事的官員。

宋江因為作惡，被朝廷流放江州，鬱鬱寡歡，飲酒作樂，在潯陽樓上作了一句詩詞。這本是一件微不足道的事情，卻因一首“他凌雲志，黃巢不能相辱”這樣的詩詞，被黃文炳藉機揭穿了宋江作了一首反對詩。宋江被抓進監獄，被處以極刑。黃文炳也是因為這個原因，才會與宋江為敵。

宋江被朝廷帶到了絞刑架上，被李逵和梁山上的晁蓋等人給解救了出來。之後，宋江為了復仇，率領梁山的弟兄，還有揭陽鎮的張順和李俊，一起進攻無為，將黃文炳和他的親人全部殺死。

三、史文敬

在曾頭市，史文恭就是一名教練。曾頭市與梁山並沒有什麼恩怨，只是段景住贈送的那一批戰馬被曾家五虎從宋江手中奪走，所以曾頭市才會得罪梁山。晁蓋聽說後，帶著他的兄弟們向曾頭市發起進攻，想要與宋江一較高下。

與曾頭市作戰，因一時疏忽，急於立功，落入曾頭市陰謀，被潛伏的敵軍擊斃。那支用來刺死晁蓋的毒箭頭，正是因為如此，史文恭才會與梁山眾高手，包括宋江。史文恭的實力實在是梁山上少有的對手，所以宋江也只好將替晁蓋復仇的念頭暫且擱置。

沒過多久，曾頭市的人就把梁山的馬給劫走了。被曾頭市三番兩次的欺凌，宋江已經無法忍受了。如今梁山有盧俊義這樣的絕世強者坐鎮，再也不用畏懼史文恭，當即率眾弟兄前往討曾頭市。曾頭市被梁山迅速攻破，而史文恭則在逃亡途中被盧俊義活捉。後來梁山人為了向晁蓋獻上自己的生命，殺死了史文恭。

四、蔡京（注）

像蔡京，童貫，高俅這樣的朝臣，早就把梁山視為眼中釘，肉中刺，恨不得將其剷除。

在眾多的小人之中，與宋江關係最為惡劣的，莫過於當今的蔡京了。晁蓋等人曾經偷過蔡京的駙馬梁中書所贈的生辰綱，令蔡京大為惱火。再之後，梁山大軍進攻梁中書的大名府邸，洗劫了大量的家產，對他的事業也是有很大的衝擊，這讓蔡京對宋江以及其他梁山匪徒，越發的厭惡起來。

梁山勢力擴大後，就曾試圖拉攏朝廷，但是蔡京等人卻在其中攪局，阻止了他們的加入，甚至還經常出兵討伐梁山。梁山被蔡京、高俅等人所不能收復後，再借助李師師的關係，終於將朝廷收歸麾下。

在被招降之後，梁山的宋江等人，也被蔡京、高俅等人所仇視，於是，他們就想出了一個“剿匪”的辦法，讓梁山的人和田虎、方臘等人廝殺，讓梁山的不少人都陣亡了。饒是這樣，蔡京依舊不肯善罷甘休，宋江等人歸朝，被朝廷冊封，蔡京等人在宋江的酒水裡下了劇藥，將他毒死。

蔡京的地位很高，宋江也拿他沒辦法，不過，在八十多歲的時候，他被宋欽宗發配到官嶺南，然後在半路上被殺。

五、方臘

方臘與宋江都屬於“叛逆”路線，雙方本來並沒有什麼恩怨，只是在被宋江收編之後，就按照朝廷的部署，帶著軍隊前往了“方臘”。梁山在攻打“方臘軍”時，遇到了不少的困難，比如秦明，比如董平，比如張清，還有其他數十名梁山高手，都是被方臘等人所殺，因此，宋江與方臘之間，更是結下了死敵。最終梁山雖然在損失巨大的情況下戰勝了“方臘”，為“朝廷”除去了一個心腹之患。方臘在被魯智深俘虜之後，就已經被朝廷給斬殺了。