張飛一直都是劉備身邊的得力戰將，在很多場戰役裡面替劉備出生入死，蜀國沒有張飛恐怕沒那麼容易建立起來。不過張飛也坑過劉備，而且有一次，不但讓劉備丟了老婆，還差點讓劉備性命不保，我們來看看是怎麼回事。

此時劉備在徐州，呂布在小沛，對徐州虎視眈眈。劉備收到天子的詔書要他去討伐袁術，其實這是曹操的命令。劉備不得不去，臨行之前讓張飛守衛徐州。其實劉備知道張飛喜歡喝酒和虐待屬下，所以走之前特地給張飛定下三條軍令：第一，不能過量飲酒，第二，不能隨意鞭打屬下，第三，不能亂髮脾氣。

劉備走後，張飛還讓屬下把這三條軍令貼在大堂之上提醒自己不要犯錯。但是沒過多久他就忍不住了，命令士兵搬了三百罈美酒和將士們一起喝酒，軍令什麼的早就拋在腦後了。這個時候恰好手底下有一個將領叫做曹豹的不能喝酒，張飛非要逼著他喝。曹豹沒有辦法了只好搬出自己的親戚呂布來請求張飛給些面子，他不知道的是張飛早就看呂布不爽了，恰巧又喝了酒，於是就把曹豹痛打了100鞭子，打的曹豹皮開肉綻。曹豹懷恨在心，於是連夜修書一封，送給呂布，告訴了呂布徐州城裡的情況，並且說明了自己願意作為內應來幫助呂布奪城。

呂布聞之大喜，連夜奔襲徐州，在張飛還在睡覺的時候徐州城就易主了。他被屬下叫起來，慌張的逃出了徐州城，自然是顧不上去解救劉備的妻子出來了。

劉備本來在前線打仗，現在大本營都沒了，只好死乞白賴的冒著生命危險回到呂布這裡哭訴，還好呂布心善，念著舊情就把把小沛送給了劉備，不然的話劉備就徹底完了，沒有大本營的他肯定支撐不了多久。這是張飛坑劉備最慘的一次了。