在《三國演義》中，蔣幹莫名其妙出現，又莫名其妙離開，感覺就是來給曹操添堵的小丑。

蔣幹騙了曹操，產生了兩個成語，分別是蔣幹盜書和連環計。

蔣幹盜書的故事情節，在《三國演義》中是這樣的。

蔣幹作為江南名士，受到曹操禮遇，蔣幹表示很受用，於是願意去江南勸降周瑜。周瑜見到蔣幹，從來不提打仗和投降的事情，只管和蔣幹喝酒吃肉追憶青春。鬧得蔣幹根本沒有機會提勸降的事情。當天晚上，周瑜就和蔣幹睡在了一起。蔣幹來這裡是當說客當間諜的，自然是假裝睡覺。

半夜裡，蔣幹聽見周瑜接見了兩個人，還說了“急切不能動手”的話。蔣幹立刻意識到周瑜在曹營中有眼線，會刺殺曹操。蔣幹趁著周瑜睡覺後，偷了周瑜的密信回到江北曹營，指證了曹營內部的兩個叛徒蔡瑁和張允。曹操一氣之下把這兩個水軍將領殺了，手下就沒有操練水軍的將領了。

蔣幹透過偷書，坑死了曹操最重要的水軍將領，作為補償，他給曹操介紹了智商180的龐統。

龐統其實也是周瑜方面的間諜，周瑜方面本來就已經定下了放火燒船的計劃，就是苦於對方不配合，十幾萬大軍要燒掉也很費勁了。於是龐統自告奮勇去獻連環計，蔣幹又來引薦，實在是瞌睡就找到了枕頭。

蔣幹的引薦下，龐統見到曹操，並且完美解決了北方將士暈船的大問題。龐統的建議是，把所有的曹營船隻都用鐵連拴起來，這一計策就叫做連環計。最後，當黃蓋放火燒船時，鐵鏈連著的船都分不開，被燒得個乾乾淨淨！

真實歷史中，這兩件事並不存在。

在《三國志》和《三國演義》中，對蔣幹的介紹非常少。只有《三國志·周瑜傳》裴注引《江表傳》描述蔣幹“有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對”。蔣幹其實是一個傑出的辯論家，口才大師。

關於蔣幹盜書的情節，《三國志》中並沒有提到過。最開始的原型故事是裴松之註解《三國志周瑜轉》的江表傳的一段文字，原文如下：

初曹公聞瑜年少有美才，謂可遊說動也，乃密下揚州，遣九江蔣幹往見瑜。幹有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對。乃布衣葛巾，自託私行詣瑜。瑜出迎之，立謂幹曰：“子翼良苦，遠涉江湖為曹氏作說客邪？”幹曰：“吾與足下州里，中間別隔，遙聞芳烈，故來敘闊，並觀雅規，而云說客，無乃逆詐乎？”瑜曰：“吾雖不及夔、曠，聞弦賞音，足知雅曲也。”因延幹入，為設酒食。畢，遣之曰：“適吾有密事，且出就館，事了，別自相請。”後三日，瑜請幹與周觀營中，行視倉庫軍資器仗訖，還宴飲，示之侍者服飾珍玩之物，因謂幹曰：“丈夫處世，遇知己之主，外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟復出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？”幹但笑，終無所言。幹還，稱瑜雅量高致，非言辭所間。中州之士，亦以此多之。

大意是，曹操聽說周瑜年輕帥氣有才華，希望能夠勸降，就派了蔣幹去見周瑜。蔣幹見了周瑜，很高雅地提都不提勸降的事情。周瑜熱情款待蔣幹後，還請他參加閱兵式，請他吃大餐。周瑜很誠懇地對蔣幹說“丈夫處世，遇知己之主，外託君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟復出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？”蔣幹非常佩服周瑜的的情操，於是離開。

至於蔡瑁張允之死，和蔣幹毫無關係。蔡瑁投降曹操後，不僅沒有死反而一路高升，先後做了從事中郎、司馬、長水校尉，封爵為漢陽亭侯。真實歷史中，曹丕曾罵蔡瑁、張允等人“無不烹菹夷滅，為百世戮試。”可見曹操死了，這倆人還活得好好的，只是不受重用而已，史書記載語焉不詳。

至於連環計，則完全是虛構情節。

龐統是荊州名士龐德公的侄兒，在荊州的文化圈很有名望，和諸葛亮併成為“臥龍鳳雛”。龐統還曾到江南與曾與東吳陸績、顧劭等品評人物好壞，自稱有輔佐帝王的才能。

龐統第一次當官，是在劉備掌握荊州後，在荊州的耒陽縣當了一個小小的縣令。之前根本沒有機會加入赤壁之戰。所以，連環計根本和龐統無關。

從《江表傳》的隻言片語來看，蔣幹本來就是一個閒雲野鶴般的人物，大機率的是隱居起來了，所以史書上再也沒有對他的描述。

《江表傳》中，蔣幹從周瑜那裡回來，給曹操彙報工作說的是“幹還，稱瑜雅量高致，非言辭所間。”蔣幹由衷佩服周瑜的雅量高致，讓曹操放棄勸降的幻想。

大概蔣幹也覺得當官挺沒意思的，就又去隱居了！

參考資料：《三國演義》《三國志》等