平安是朱元璋的養子，他的父親是濟寧衛指揮僉事平定，當年平定跟隨朱元璋，在一場戰役中犧牲。朱元璋看著平安還很小，就把他收為義子，並且讓他繼承了他父親的爵位。朱元璋是歷史上，出了名的多疑，而且心狠手辣，但是他對平安這個養子確實非常好的。平安長大後，和他父親一樣英勇善戰，朱元璋去世後，平安成為明朝的重要將領。建文元年，朱棣發動了靖難之役，平安隨軍出征。

朱棣本就是一名武將，可以說是英勇善戰，但是在朱棣欲圖渡過白溝河，回援北平時，在白溝河側與平安相遇，平安率領萬餘騎兵準備攔截，朱棣看不起他，揚言要擊敗平安，但雙方交戰之後，朱棣卻不能如願，還差點被平安幹翻。由此可以看出，平安的武藝確實很高超。但是也沒有幫助朱允炆保住天下，最後朱允炆下落不明，朱棣稱帝。朱棣稱帝后，並沒有處理平安，而是想將這個武將拉攏過來。

但是平安並沒有降服之心，朱棣問他：“當年在戰場上，你為什麼多次故意不殺我？”平安卻直說：“因我想要生擒了你！”朱棣聽後，雖然心裡非常憤怒，但是並沒有表現出來。雖然朱棣謀權篡位，但卻是一位非常愛惜人才的人，而且平安是朱元璋的義子，按理說兩人是兄弟。所以為了自己的名聲，朱棣讓平安當北平都指揮使。事實上，這些都是做給別人看的，朱棣是不可能真正的放過他的。

1409年，這是朱棣當皇帝的第七年，有一次他到北平巡視，突然想起了平安，於是問：“平保兒（平安的小名）還在世嗎？”那些大臣都回答還活著。這話很快就傳到了平安耳中，他知道朱棣還對曾經的事耿耿於懷，而自己活著始終是他的威脅，為了不禍及子孫，平安只能自殺了，朱棣就這樣一個問題，就把平安逼得自殺。